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Développements méthodologiques dans la chimie des hydrazones et des isonitriles.
Le travail effectué au cours de cette thèse a porté sur trois thèmes différents. Le premier d'entre eux concerne la réactivité nucléophile des hydrazones, dont l'étude était déjà avancée au laboratoire : l'étude d'une nouvelle réactivité des a-cétohydrazones a ainsi élargi la connaissance des propriétés de ces composés. Dans un deuxième chapitre, nous aborderons plusieurs réactions radicalaires initiées par la formation de radicaux iminyles. Ces radicaux azotés peuvent être générés à partir de divers composés comme les hydrazones, les xanthates et les dithiocarbazones. Nous avons étudié le comportement des radicaux ainsi formés sur de nouveaux substrats, notamment des réactions de b-fragmentation. Enfin, le troisième volet de ces travaux s'intéresse à l'utilisation des isonitriles dans des réactions multicomposants. L'étude réalisée a abouti à la mise au point d'une méthode générale de synthèse d'amidophosphonates.

2006-12-07
Chimie, physico-chimie et génie chimique
Ecole Polytechnique
ENSTA ParisTech
Hydrazones – réaction de Mannich – Azoalcènes – Azoénamines – 3-aminopyridines – Chimie radicalaire – Radicaux iminyles – Réactions multicomposants – Isonitriles – Aminophosphonates – Amidophosphonates – réaction de Kabachnik-Fields – réaction de Ugi
Methodological Developments in Hydrazone and Isocyanide Chemistry.
The work done during this thesis has focused on three different themes. First among them is the nucleophilic reactivity of hydrazones, whose study was advanced to the laboratory: the study of a new reactivity of a-cétohydrazones has expanded the knowledge of the properties of these compounds. In the second chapter, we discuss several radical reactions initiated by radical formation iminyles. These nitrogen radicals can be generated from various compounds such as hydrazones, xanthates and dithiocarbazones. We studied the behavior of the radicals thus formed on new substrates, including reactions of b-fragmentation. Finally, the third component of this work focuses on the use of isonitriles in multicomponent reactions. The study led to the development of a general method of synthesis of amidophosphonates.
Hydrazones – Mannich reaction – Azoalkenes – Azoenamines – 3-aminopyridines – Iminyl radicals – Multicomponent reactions – Isocyanides – Aminophosphonates – Amidophosphonates – Kabachnik-Fields reaction – Ugi reaction
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