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Réactions multicomposant, couplages catalysés au palladium, et synthèses d'hétérocycles
Marion Gizzi ()1, 2
1:  DCSO - Laboratoire de synthèse organique
2:  UCP - Unité de Chimie et Procédés
Notre laboratoire a mis au point en 2005 les premiers réarrangements de Smiles dans des réactions de type Ugi conduisant à des couplages à quatre composants entre isonitriles, phénols électroniquement appauvris, amines et dérivés carbonylés. Les travaux réalisés au cours de la première année de thèse ont essentiellement porté sur la fonctionnalisation de phénols par introduction d'un groupement halogéné, et ont abouti au le développement d'une nouvelle synthèse one-pot d'indole par cascade couplage de Ugi-Smiles / réaction de Heck. Cette méthode a pu être étendue à d'autres structures hétéroaromatiques, à savoir des pyrimidines et des pyridines, permettant ainsi l'obtention de structures hétérocycliques variées. Un second projet de recherche a porté sur la réaction de Ugi-Smiles. Jusqu'à présent, nous n'étions pas parvenus à utiliser l'ammoniaque dans ce couplage, puisqu'il ne réagissait pas dans les conditions classiques. Nous avons mis au point un nouveau mode opératoire qui permet de réaliser cette réaction particulièrement intéressante, en cela qu'elle permet d'obtenir en une seule étape et de manière efficace des produits de type NH-aryl carboxamide, composés ayant un fort potentiel thérapeutique. En marge de ces recherches sur le couplage de Ugi-Smiles, nous avons développé une nouvelle synthèse de 1,2,4-triazoles par oxydation d'amidrazones. L'intérêt de ce procédé réside dans sa parfaite écocompatibilité, puisqu'il utilise l'oxygène de l'air comme oxydant, sans qu'il soit nécessaire d'avoir recours à un catalyseur.

2010-10-01
Chimie, physico-chimie et génie chimique
ENSTA ParisTech
Réactions multicomposant – isonitriles – hétérocycles – palladium – Ugi-Smiles
Multicomponent reactions, palladium catalyzed couplings, and heterocycles syntheses
New MCR-Heck-Isomerization Cascade towards Indoles ; Ammonia in Ugi-Smiles couplings ; 1,2,4-Triazole synthesis via amidrazones
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