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Synthèse de composés organométalliques de la série du ferrocénophane et évaluation de leurs activités antiprolifératives sur les cellules du cancer du sein et de la prostate
Meral Görmen ()1
1:  Ecole Doctorale de Chimie Moléculaire PARIS CENTRE
L'utilisation de composés organométalliques pour le traitement des cancers est l'un des domaines de la chimie bioorganométallique qui connait une expansion rapide. Parmi les composés développés en endocrinologie, les composés les plus intéressants et très étudiés sont les dérivés ferrocéniques du tamoxifène. Ils sont développés par le groupe du Professeur Gérard Jaouen. Parmi ces composés, le ferrocifène et le ferrociphénol sont très actifs contre les cellules cancéreuses hormono-dépendantes (MCF-7) et hormono-indépendantes (MDA-MB-231) du cancer du sein. Le ferrocénophanyl diphénol, un dérivé phénolique de la série ferrocénophane et analogue du ferrociphénol, s'est montré plus actif que celui-ci. Dans le but de verifier cette caractéristique et aussi de trouver de meilleures molécules, de nouveaux composés de la série ferrocénophane ont été synthétisés et étudiés. Les nouveaux composés sont des 1-(diarylméthylidène)-[3]ferrocénophanes, portant un ou deux substituants (R1, R2 = H, OH, OAc, NH2, NHAc, Br, CN, NHCO(CH2)2NMe2, O(CH2)3NMe2 ou O(CH2)2COOEt) en para du cycle aromatique. L'activité antitumorale de ces composés prouve que la série des ferrocenophanes est plus efficace que la série des ferrocènes contre les cellules cancéreuses du sein. Les études ont été également menées sur les pinacols et les produits résultant de l'arrangement pinacolique. Ces deux produits ont été péparés à partir de la réaction de couplage de McMurry. On trouve que les pinacols sont très actifs contre les cellules cancéreuses MDA-MB-231. Cependant les produits de transposition sont peu réactifs. Ce travail montre que la série des ferrocénophanes est plus efficace que la série des ferrocènes contre les céllules cancéreuses du sein.

2010-12-06
Sciences de la vie et ingénierie du vivant
Chimie ParisTech
Chimie Bioorganométallique – ferrocène – ferrocénophane – tamoxifène – cancer du sein – cancer de la prostate – pinacol – couplage de McMurry – réarrangement pinacolique
Synthesis of ferrocenophane derivatives and evaluation of their antiproliferative activity against breast and prostate cancer cells
The development of organometallic compounds for cancer therapeutics is one of the most quickly growing areas of bioorganometallic chemistry. Among organometallic compounds based on endocrine modulators, the most active and well-studied are the ferrocenyl derivatives of tamoxifen, developed by the Jaouen group. Ferrocifen and ferrociphenol are very active against both hormone dependent (MCF-7) and hormone independent (MDA-MB-231) breast cancer cells. Ferrocenophanyl diphenol, an analogue of ferrociphenol, has been found much more active than this latter compound. The objective of the present work is to study the synthesis and the antitumor activity of ferrocenophane series. Most of new compounds that were prepared are 1-(diarylmethylidene)-[3]ferrocenophanes bearing one or two substituents (R1, R2 = H, OH, OAc, NH2, NHAc, Br, CN, NHCO(CH2)2NMe2, O(CH2)3NMe2 or O(CH2)2COOEt) on the para position of the aryl group. These compounds confirm the high antitumor activity of the ferrocenophane series compared to the ferrocene series. Pinacols and pinacolic rearrangement compounds were studied; they were obtained from a McMurry coupling reaction. Pinacols showed high antitumor activity against MDA-MB-231 cells while the pinacolic rearrangement compounds are less active. This work shows clearly that the ferrocenophane series is more active than the ferrocene series against hormone-independent breast cancer cells.
Bioorganometallic chemistry – ferrocene – ferrocenophane tamoxifen – breast cancer – prostate cancer – pinacol – McMurry coupling – pinacolic rearrangement
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