Etudes vers la synthèse totale de la (-)-lémonomycine. Synthèse d'acides beta-aminés fonctionnalisés par ouverture nucléophile d'aziridiniums dérivés de la sérine.

Résumé : Le projet scientifique a consisté à développer une étude pour la synthèse de la lémonomycine. La lémonomycine fait partie d'une grande classe de produits naturels; les tétrahydroisoquinoléines qui constituent de puissants agents cytotoxiques et possèdent de nombreuses activités biologiques telles que antitumorales et antibiotiques. La lémonomycine est constituée de 4 cycles, la partie gauche constituant la tétrahydroisoquinoléine et la partie droite le motif diaza-bicyclo-[3.2.1]-octane. De plus, malgré le nombre important de produits isolés et d'analogues synthétiques, la présence d'un dérivé sucré est unique dans cette famille et rend la synthèse totale de la lémonomycine extrêmement attractive. Différentes stratégies ont été développées pour permettre la construction du motif tétracyclique ou du motif diaza-bicyclo-[3,2,1]octane. Cette étude s'appuie sur différentes étapes clés comme des réactions de Pictet-Spengler ou des cyclisations de type Mannich. Ces stratégies font intervenir des cyclisations utilisant différents nucléophiles sur des intermédiaires de type N-acyliminium. En parallèle de ce cette étude synthétique, nous avons décrit une méthode permettant de synthétiser une grande variété de beta-diamino esters et d'alpha,beta-diamino esters à partir de la sérine de manière régiosélective et énantiopure. La simplicité de cette procédure et l'absence de racémisation ou de -élimination des produits obtenus en font une méthode de choix pour la synthèse d'acide aminés non protéiniques.
Type de document :
Thèse
Génie chimique. Ecole Polytechnique X, 2005. Français
Domaine :
Liste complète des métadonnées

Littérature citée [93 références]  Voir  Masquer  Télécharger

https://pastel.archives-ouvertes.fr/pastel-00001605
Contributeur : Ecole Polytechnique <>
Soumis le : mercredi 28 juillet 2010 - 09:12:26
Dernière modification le : jeudi 11 janvier 2018 - 06:14:39
Document(s) archivé(s) le : vendredi 29 octobre 2010 - 09:58:14

Identifiants

  • HAL Id : pastel-00001605, version 1

Collections

Citation

Cédric Couturier. Etudes vers la synthèse totale de la (-)-lémonomycine. Synthèse d'acides beta-aminés fonctionnalisés par ouverture nucléophile d'aziridiniums dérivés de la sérine.. Génie chimique. Ecole Polytechnique X, 2005. Français. 〈pastel-00001605〉

Partager

Métriques

Consultations de la notice

656

Téléchargements de fichiers

1428