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Theses

Synthèse biomimétique de motifs polypropionates par hydrogénation asymétrique à l'aide de complexes chiraux du ruthénium. Application aux synthèses du Dolabélide A et du (+)-Discodermolide

Rémi Le Roux
Résumé : Ce manuscrit présente le développement d'une méthode de synthèse de motifs polypropionates et son application à la synthèse totale de deux molécules naturelles cytotoxiques : le Dolabélide A et le (+)-Discodermolide. Cette méthode, par analogie avec les voies de biosynthèse des polypropionates, permet la synthèse séquentielle et itérative de ces motifs par l'association de trois réactions : l'hydrogénation asymétrique de béta-cétoesters et de béta-hydroxycétones catalysée par des complexes chiraux du ruthénium, la méthylation diastéréosélective de Fráter-Seebach et la condensation de Claisen. Pour le Dolabélide A, deux fragments avancés ont été préparés, et 7 des 11 centres stéréogènes ont été installés par hydrogénation asymétrique avec des sélectivités supérieures à 95 %. Pour le (+)-Discodermolide, trois fragments intermédiaires ont été élaborés et 10 centres stéréogènes mis en place dont 7 par hydrogénation asymétrique ou méthylation diastéréosélective, ici encore avec des sélectivités supérieures à 95 %.
Document type :
Theses
Complete list of metadatas

https://pastel.archives-ouvertes.fr/pastel-00003946
Contributor : Ecole Chimie Paristech <>
Submitted on : Wednesday, July 16, 2008 - 8:00:00 AM
Last modification on : Friday, May 29, 2020 - 3:57:07 PM
Long-term archiving on: : Thursday, September 30, 2010 - 8:47:06 PM

Identifiers

  • HAL Id : pastel-00003946, version 1

Citation

Rémi Le Roux. Synthèse biomimétique de motifs polypropionates par hydrogénation asymétrique à l'aide de complexes chiraux du ruthénium. Application aux synthèses du Dolabélide A et du (+)-Discodermolide. Chemical Sciences. Université Pierre et Marie Curie - Paris VI, 2007. English. ⟨pastel-00003946⟩

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