Fonctionnalisation catalytique d'alcènes : de l'utilisation d'organométalliques à l'activation de liaisons carbone-hydrogène - Archive ouverte HAL Access content directly
Theses Year : 2008

Fonctionnalisation catalytique d'alcènes : de l'utilisation d'organométalliques à l'activation de liaisons carbone-hydrogène

Rémi Martinez
  • Function : Author

Abstract

Ce manuscrit présente des développements récents dans le domaine des réactions d'arylation ou d'hydroarylation d'oléfines catalysées par des complexes de métaux de transition (rhodium et ruthénium). L'utilisation des trifluoro(organo)borates de potassium a permis d'effectuer une réaction de Heck catalysée par un complexe de rhodium en l'absence de base et d'oxydant. Ces conditions sont plus douces que celles qui sont généralement décrites dans la littérature et elles pourraient être utilisées pour la synthèse de molécules sensibles aux conditions basiques ou oxydantes. Un nouveau système catalytique à base de ruthénium actif dans des procédés d'hydroarylation d'alcènes, via l'activation de liaisons C-H ortho-dirigée, a également été mis au point. Il présente l'avantage d'être généré in situ à partir de précurseurs stables de ruthénium, de formiate de sodium et de triphénylphosphine, mais surtout, il est possible de modifier ses propriétés électroniques et stériques en jouant sur les ligands du ruthénium. Cette adaptabilité a été mise à profit pour l'activation et la fonctionnalisation de nombreux substrats. En particulier, un procédé d'hydroarylation anti-Markovnikov des styrènes a été mis au point avec ce système catalytique. Enfin, l'utilisation d'un solvant protique a permis de diminuer grandement la température de la réaction, permettant d'obtenir une bonne activité catalytique dans des conditions plus douces.
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Dates and versions

pastel-00004624 , version 1 (02-02-2009)

Identifiers

  • HAL Id : pastel-00004624 , version 1

Cite

Rémi Martinez. Fonctionnalisation catalytique d'alcènes : de l'utilisation d'organométalliques à l'activation de liaisons carbone-hydrogène. Chemical Sciences. Chimie ParisTech, 2008. English. ⟨NNT : ⟩. ⟨pastel-00004624⟩

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