Développement de modèles QSPR pour la prédiction des propriétés d'explosibilité des composés nitroaromatiques

Résumé : L'objectif de ces travaux était de développer et d'évaluer des modèles quantitatifs structure-propriété (QSPR) pour la prédiction des propriétés explosives des composés nitroaromatiques, en vue d'une utilisation dans un cadre règlementaire, en particulier celui du nouveau règlement européen REACH. Différentes approches méthodologiques (régressions multi-linéaires, PCA, PLS, arbres de décision) ont été utilisées pour mettre en place des modèles pour la prédiction de la chaleur de décomposition. Les descripteurs des modèles ont été sélectionnés dans un jeu étendu de plus de 300 descripteurs (constitutionnels, topologiques, géométriques et quantiques). Deux premiers modèles avec des domaines d'applicabilité définis et des pouvoirs prédictifs importants ont été obtenus. Des modèles pour trois autres propriétés explosives (la température de décomposition, les sensibilités à la décharge électrique et à l'impact) ont ensuite été développés, avec des performances similaires voire supérieures aux modèles existants. Enfin, l'analyse des mécanismes réactionnels sous-jacents, menée à l'aide de la DFT, a permis de mettre en évidence la présence de chemins de décomposition spécifiques au sein des composés nitroaromatiques et a ainsi complété l'approche QSPR en termes d'interprétation phénoménologique. Cette étude a donc pris en compte l'intégralité des principes mis en place par l'OCDE pour la validation des modèles QSAR/QSPR dans un usage règlementaire (cible expérimentale, structure du modèle, validation, domaine d'applicabilité et interprétation des mécanismes sous-jacents). Deux modèles prédictifs ont même été développés pour la chaleur de décomposition des composés nitroaromatiques.
Type de document :
Thèse
Chimie. Chimie ParisTech, 2010. Français
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Contributeur : Ecole Chimie Paristech <>
Soumis le : jeudi 9 septembre 2010 - 16:38:56
Dernière modification le : mercredi 28 septembre 2016 - 16:15:33
Document(s) archivé(s) le : jeudi 1 décembre 2016 - 03:03:45

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Guillaume Fayet. Développement de modèles QSPR pour la prédiction des propriétés d'explosibilité des composés nitroaromatiques. Chimie. Chimie ParisTech, 2010. Français. 〈pastel-00006157〉

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