Studies toward the synthesis of the ABC tricycle of taxol

Vers la synthèse du tricycle ABC du Taxol

Rémi Aouzal (1)

1 DCSO - Laboratoire de synthèse organique

During this thesis, we tried to apply the olefin metathesis reaction to the synthesis of the ABC tricycle of taxol, a natural molecule isolated in the 60' from the pacifican yew. We have studied to different retrosyntheses: - the first relies on relay ring closing metathesis to form the eight-membered B ring. - the second relies on an ene-yne-ene tandem metathesis to form the A and B cycles in one single step.

Au cours de cette thèse, nous avons cherché à appliquer la réaction de métathèse des oléfines pour synthétiser le tricycle ABC du taxol, une molécule naturelle issue de l'if de l'ouest dans les années 1960. Nous avons pour cela étudié deux rétrosynthèses: - la première s'appuie sur la fermeture du cycle B à huit chaînons par une métathèse relais cyclisante. - la seconde repose sur une métathèse tandem ène-yne-ène permettant la formation en une seule étape des cycles A et B.

Mots clés: Total Synthesis; Metathesis

Mots clés: Synthèse Totale; Taxol; Métathèse

Domaines: Chimie organique

Rémi Aouzal. Vers la synthèse du tricycle ABC du Taxol. Chimie organique. Ecole Polytechnique X, 2010. Français. ⟨NNT : ⟩. ⟨pastel-00516141⟩