Nouvelles perspectives pour la formation de liaisons Carbone-Carbone et Carbone-Oxygène : Vers des réactions à économie d'atomes et d'étapes catalysées par des complexes de Ruthenium
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Résumé
This manuscript presents the use of a catalytic system composed of ruthenium(II) or (III) precursor and a reductant associated with a ligand for the development of atom economy reactions aiming at the formation of C-C and C-O bonds. In particular, the flexibility of this catalytic system enables to fine-tune the steric and electronic properties of the catalyst by an appropriate choice of the ligand which can lead to new reactivities. Indeed, hydroarylation and hydroalcénylation reactions of alkenes have been achieved, as well as the direct coupling of two alkenes and the formation of esters from aldehydes by Tishchenko reaction. In addition, the use of a hydride acceptor allowed the development of tandem processes through dehydrogenation/C-C and C-O bond formation sequences. We have thus developed the functionalization of arylalkylméthanol by a tandem oxidation/hydroarylation reaction, and the formation of esters and lactones from alcohols and diols. Formation of polyesters by a novel approach from diols has also been studied, highlighting the great versatility of this catalytic system. Key words : catalysis, atom economy, ruthenium, C-
Ce manuscrit présente l'utilisation d'un système catalytique composé d'un précurseur de ruthénium(II) ou (III) et d'un réducteur associés à un ligand pour le développement de réactions de formation de liaisons C-C et C-O économiques en atomes. Plus particulièrement, la flexibilité de ce système catalytique au niveau du ligand permet d'adapter les propriétés électroniques et stériques du catalyseur et de développer de nouvelles réactivités. Ainsi, les réactions d'hydroarylation et d'hydroalcénylation d'alcènes ont pu être réalisées, de même que le couplage direct de deux alcènes et la formation d'esters à partir d'aldéhydes par réaction de Tishchenko. De plus, l'utilisation d'un accepteur d'hydrures a permis la mise au point de processus tandem par des séquences déshydrogénation/formation de liaisons C-C et C-O. Dans ces conditions, nous avons pu mettre au point la fonctionnalisation d'arylalkylméthanol par réaction tandem oxydation/hydroarylation, ainsi que la formation d'esters et de lactones à partir d'alcools et de diols. La formation de polyesters par une approche originale à partir de diols a également été étudiée, montrant la grande adaptabilité de ce système catalytique.
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