Development of new gold-catalyzed transformations for the organic synthesis. - Archive ouverte HAL Access content directly
Theses Year : 2011

Development of new gold-catalyzed transformations for the organic synthesis.

Développement de nouvelles réactions catalysées à l'or pour la synthèse organique

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Abstract

Homogeneous gold catalysis has become in only a few years a very active research field. As part of my PhD research activities, I have developed a series of new methodologies based on the pronounced carbophilicity of gold(I) complexes. These transformations are based on the activation of alkynes by a catalytic amount of an electrophilic gold(I) complexe in order to trigger their funcitonalization either by the nucleophilic addition of carbon nucleophiles such as alkenes, alkynes, or aromatics, or the addition of heteoatoms such as oxygen. Notably gold(I) complexes have proved to be efficient for a series of transformations which are known to be difficult such as the transfer of an hydride onto an alkyne.
La chimie organique est toujours à la conquête de nouveaux terrains. Ces dix dernières années, la catalyse homogène par des espèces électrophiles d'or(I) et d'or(III) subit un fort développement. Ces espèces ont une réactivité d'acide de Lewis très prononcée, et peuvent notamment activer des insaturations carbonées telles que des alcènes, des allènes ou des alcynes. Ce manuscrit détaillera plusieurs transformations qui utilisent la réactivité de ces complexes. Ces réactions sont basées sur l'activation électrophile de groupements alcynes par un complexe d'or(I) ce qui permet leur fonctionnalisation par l'addition de nucléophiles variés. Ces nucléophiles peuvent être un hétéroatome, une oléfine, une fonction alcyne ou un noyau aromatique. L'activation électrophile des fonctions alcynes a également permis l'initiation d'un transfert d'hydrure formel 1,5.
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Dates and versions

pastel-00711380 , version 1 (24-06-2012)

Identifiers

  • HAL Id : pastel-00711380 , version 1

Cite

Yann Odabachian. Développement de nouvelles réactions catalysées à l'or pour la synthèse organique. Chimie organique. Ecole Polytechnique X, 2011. Français. ⟨NNT : ⟩. ⟨pastel-00711380⟩
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