From isocyanide based multicomponent reactions to heterocyclic synthesis
Des réactions multicomposants impliquant des isonitriles a la synthèse d'heterocycles
Abstract
This work highlights the potential of multicomponent couplings isocyanides in heterocyclic chemistry. Two axes were particularly investigated through the Ugi-Smiles coupling and the Nef reaction. We have demonstrated the reactivity of 4-hydrpxypyridines and pyrimidines in Ugi-Smiles coupling, these reactions have been applied to the synthesis of antimalarial analogues. Several applications of Ugi and Ugi-Smiles adducts have been explored using radical chemistry (xanthates as well as oxidative couplings). We have also explored the chemistry of dihalogenoisocyanides in various heterocyclic synthesis.
Ces travaux mettent en valeur les réactions multicomposants a base d'isonitriles dans différentes applications autour des réactions d'Ugi-Smiles et de Nef pour la synthèse de systèmes hétérocycliques complexes. Nous avons démontré la possibilité d'utiliser des 4-hydroxypyridine et pyrimidines dans des couplages Ugi-Smiles. Ces réactions ont été appliquées à la préparation d'analogues d'antipaludéens. Diverses applications radicalaires ont été explorées sur des adduits de Ugi et Ugi-Smiles ( chimie des xanthates, couplages oxydatifs d'indoles). Nous avons par ailleurs exploré la chimie des dihalogénoisonitriles dans différentes synthèses hétérocycliques.
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