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H. Nmr, CDCl 3 ): ? ? 5, 49?5.33 (m, 1H, CH=CHCH 2 SiMe 3 ), 5.30?5.15 (m, 1H, CH=CHCH 2 SiMe 3 ), 4.59?4.55 (m, 2H, C=CH 2 ), 2.32?2.09 (m, 4H, CH 2 C(=CH 2 )CH 2 )

H. Nmr, 07 (s, 0, 30H, CHCN), 5.04 (s, 0.27H, CHCN), 4.68?4.56 (m, 2H, CH 3 CH 2 OC(S)), 4.14?4.05 (m, 2H, CH 3 CH 2 OC(O)), 3.88?3.66 (m, 1H, CHSC(S)), 2.94 (dd, J = 14), 2.83 (dd, J = 14.1, 3.8 Hz, 0.30H, CH 2 C=CHCN), 2.72?2.62 (m, 0.46H, CH 2 C=CHCN), 2.54?2.40 (m, 2.54H, CH 2 C(O)O + CH 2 C=CHCN), 2.33?2.19 (m, 2H), pp.5-09

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J. Dd, 3. , and H. Ch, (m, 2H , H-15 + H-1), 1, NMR (400 MHz (m, 2H, H-12? + H-5), 1.19 (s, 3H, CH 3 -19), 1.15? Chemical Formula: C 20 H 32 O Exact Mass, pp.13-15

?. Alternatively, this procedure: to a magnetically stirred solution of 5.196 (90 mg, 0.3 mmol) in diethyl ether (9 mL), was added LiAlH 4 (34 mg, 0.9 mmol) at O78 °C After 45 min, ethyl acetate was added, followed by water and a small amount of 1 N HCl. The resulting aqueous phase was extracted 3 times with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with brine, dried over Na 2 SO 4 , filtered and the solvent removed in vacuo. Crude 1 H NMR spectrum showed 2 diastereoisomers with dr = 10:90. Flash chromatography on silica gel, 88% yield according to 88%) as a viscous colorless oil which crystallized slowly upon standing

H. Nmr, CDCl 3 ): ? ? 5.80?5.68 (m, 1H, MHz, issue.2 2

=. 81%, determined by chiral HPLC at 220 nm using a CHIRALCEL ® OD-H column (L = 150 mm, Ø = 4.6 mm

M. Obn, C. Me, and C. , To a magnetically stirred solution of diethyl 1-cyanoethylphosphonate (5.159) (3.64 g

C. Nmr, CDCl 3 ): ? C 139, × CH)

C. Nmr, CDCl 3 ): ? C 169, × CH)

C. Nmr, CDCl 3 ): ? C 214, × CH) × CH)

. Ce-travail-a-Été-réalisé-au-laboratoire and . Dcso, Ecole Polytechnique sous la direction du Professeur Samir Zard Je le remercie mille fois pour son accueil, sa confiance, ses conseils avisés, l'autonomie qu'il m'a accordée

. Merci-aussi-À-laurent-d, avoir pris le temps de relire ma thèse et de la corriger Je suis sûr que tu vas finir ta thèse en " toute beauté " l' " arziz " et que l'on se retrouvera peut-être sur un autre continent