The Synthesis of cis and trans Olefins via ??-Keto and ??-Hydroxy Phosphonamides, Journal of the American Chemical Society, vol.88, issue.23, p.5653, 1966. ,
DOI : 10.1021/ja00975a056
(82) Par exemple, J. Organomet. Chem. J. Org. Chem. Tetrahedron Narkunan, K.; Nagarajan, M. J. Org. Chem. Tetrahedron Lett. J. Org. Chem, vol.26484, issue.27, pp.2374-83, 1978. ,
Zur Reaktionsweise des Pentaphenyl-phosphors und einiger Derivate, Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol.560, issue.1, p.44, 1953. ,
DOI : 10.1002/jlac.19535800107
Pour des revues (f) Maercker, A. Org. React In Modern Carbonyl Olefination, Pour une revue, voir : (c) Réf 87g. Warren et al. ont considérablement étendu le potentiel synthétique de la réaction originale de Horner, voir : (d) Clayden, pp.260-245, 1318. ,
Pour des revues, voir : (d) Boutagy, J. Org. Chem. Org. Synth. J. Chem. Rev, vol.30, issue.25, pp.680-724, 1965. ,
New Anticancer Drugs, Antimicrob. Agents Chemother. Nature Jpn. J. Pharmacol. Can. J. Microbiol, vol.42, issue.20, pp.3810-458, 1973. ,
Voir : Adams, C. D. In Flowering Plants of Jamaica; University of the West Indies Press: Mona, 207) Les feuilles de la plante Stemodia maritima L. sont utilisées dans les Caraïbes depuis des générations pour traiter les maladies vénériennes, pp.1611-1687, 1972. ,
Il existe aussi deux synthèses formelles de la stémodinone Voir : (e) Réf 211. (f) Réf 213, J. Org. Chem. J. Am. Chem. Soc, vol.66, issue.102, pp.7107-1742, 1980. ,
Pour les autres synthèses (totales ou formelles) de l'aphidicoline, voir : (c) Réf 219. (d) McMurry, J. Am. Chem. Soc. J. Am. Chem. Soc. J. E. J. H, vol.101, issue.101, p.1328, 1330. ,
Pour des revues, voir : (b) Birch, A, et les références citées, p.553, 1443. ,
(250) L'étoile sur l'oxygène indique la présence d'un ou deux électrons. Il n'a jamais été démontré si la ?protonation avait lieu au niveau du radical anion ou du dianion, 253) Nous nous sommes partiellement basés sur les conditions employées par Chemical Formula: C 19 H 32 O 4 S 3 Exact Mass, pp.275-1512, 1954. ,
CDCl 3 ): ? ? 5, 49?5.33 (m, 1H, CH=CHCH 2 SiMe 3 ), 5.30?5.15 (m, 1H, CH=CHCH 2 SiMe 3 ), 4.59?4.55 (m, 2H, C=CH 2 ), 2.32?2.09 (m, 4H, CH 2 C(=CH 2 )CH 2 ) ,
07 (s, 0, 30H, CHCN), 5.04 (s, 0.27H, CHCN), 4.68?4.56 (m, 2H, CH 3 CH 2 OC(S)), 4.14?4.05 (m, 2H, CH 3 CH 2 OC(O)), 3.88?3.66 (m, 1H, CHSC(S)), 2.94 (dd, J = 14), 2.83 (dd, J = 14.1, 3.8 Hz, 0.30H, CH 2 C=CHCN), 2.72?2.62 (m, 0.46H, CH 2 C=CHCN), 2.54?2.40 (m, 2.54H, CH 2 C(O)O + CH 2 C=CHCN), 2.33?2.19 (m, 2H), pp.5-09 ,
Synthesis 1978, 309. It was also prepared on a larger scale according to: (b) D'Incan, E.; Seyden-Penne, Diethyl 1-cyanoethylphosphonate was prepared according to Chemical Formula: C 16 H 25 NO 2 S 2 Exact Mass, pp.516-1645, 1975. ,
(m, 2H , H-15 + H-1), 1, NMR (400 MHz (m, 2H, H-12? + H-5), 1.19 (s, 3H, CH 3 -19), 1.15? Chemical Formula: C 20 H 32 O Exact Mass, pp.13-15 ,
this procedure: to a magnetically stirred solution of 5.196 (90 mg, 0.3 mmol) in diethyl ether (9 mL), was added LiAlH 4 (34 mg, 0.9 mmol) at O78 °C After 45 min, ethyl acetate was added, followed by water and a small amount of 1 N HCl. The resulting aqueous phase was extracted 3 times with ethyl acetate. The combined organic phases were washed with brine, dried over Na 2 SO 4 , filtered and the solvent removed in vacuo. Crude 1 H NMR spectrum showed 2 diastereoisomers with dr = 10:90. Flash chromatography on silica gel, 88% yield according to 88%) as a viscous colorless oil which crystallized slowly upon standing ,
CDCl 3 ): ? ? 5.80?5.68 (m, 1H, MHz, issue.2 2 ,
determined by chiral HPLC at 220 nm using a CHIRALCEL ® OD-H column (L = 150 mm, Ø = 4.6 mm ,
To a magnetically stirred solution of diethyl 1-cyanoethylphosphonate (5.159) (3.64 g ,
CDCl 3 ): ? C 139, × CH) ,
CDCl 3 ): ? C 169, × CH) ,
CDCl 3 ): ? C 214, × CH) × CH) ,
Ecole Polytechnique sous la direction du Professeur Samir Zard Je le remercie mille fois pour son accueil, sa confiance, ses conseils avisés, l'autonomie qu'il m'a accordée ,
avoir pris le temps de relire ma thèse et de la corriger Je suis sûr que tu vas finir ta thèse en " toute beauté " l' " arziz " et que l'on se retrouvera peut-être sur un autre continent ,