Une Approche Radicalaire à l'Alkylation des Cétones

Résumé : Cette thèse décrit le développement de nouvelles réactions dans le cadre de la chimie radicalaire par transfert de xanthate développée au laboratoire. Nous nous sommes tout particulièrement intéressés à apporter des solutions à l’alkylation formelle de cétones par voie radicalaire. Dans ce cadre, une alkylation bidirectionnelle de cétones non symétriques a été développée à partir de dixanthates. Reposant sur les différences de stabilité des radicaux présents dans le milieu, cette réaction a permis la synthèse de nombreuses cétones formellement dialkylées à partir d’oléfines non activées. La puissance de cette technologie a également été éprouvée dans le cadre de l’alkylation formelle des gem˗α˗dichlorocétones, composés très sensibles aux conditions basiques. Les conditions douces et neutres de réaction ont permis de préparer de nombreux dérivés et d’étudier plus en détails leur réactivité vis-à-vis du réarrangement de Favorskii. Dans un troisième temps, une réaction de vinylation radicalaire a été appliquée à la synthèse de cétones trifluorométhylées. Enfin, le développement de nouvelles réactions à partir des adduits radicalaires est envisagé.
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Thèse
Chimie organique. Université Paris-Saclay, 2016. Français. 〈NNT : 2016SACLX084〉
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Soumis le : mercredi 22 mars 2017 - 15:55:08
Dernière modification le : jeudi 10 mai 2018 - 02:07:48
Document(s) archivé(s) le : vendredi 23 juin 2017 - 13:53:31

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Lucile Anthore-Dalion. Une Approche Radicalaire à l'Alkylation des Cétones. Chimie organique. Université Paris-Saclay, 2016. Français. 〈NNT : 2016SACLX084〉. 〈tel-01494053〉

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