Nouvelles applications de la réaction de Passerini dans des réactions de type Friedel-Crafts et Tsuji-Trost.

Résumé : L’élaboration de synthèses rapides et efficaces de molécules complexes à partir de substrats de départ simples en utilisant un minimum d’étapes constitue un véritable enjeu de la chimie organique contemporaine. Dans ce contexte, les réactions multicomposant, grâce à leur capacité à créer plusieurs liaisons en une étape, offrent une grande efficacité pour synthétiser des structures d’une grande complexité moléculaire. Par ailleurs, la catalyse organométallique s’est considérablement développée ces dernières années, pour devenir un outil de choix pour la formation de liaisons carbone-carbone. La réaction de Tsuji-Trost est notamment un des plus connues dans ce domaineDans le cadre de cette thèse, la découverte de post-condensations originales à partir d’adduits obtenus par les réactions multicomposant impliquant un isonitrile est l’axe majeur de nos recherches. Ces réactions permettent un accès efficace à un large éventail de composés hétérocycliques.Tout d’abord, nous avons développé une nouvelle voie efficace de synthèse des indolylacétamides via une cascade Passerini/Friedel-Crafts à partir d’adduits de Passerini et d’indoles en présence d’un acide de Lewis. Une version monotope de cette cascade a été ainsi développée.Par ailleurs, nous avons exploité la réactivité des hydrazones N-monosubstitués en tant que bis-nucléophile 1,3 en vue de préparer divers dérivés de 2-pyrazolines via une cascade Tsuji-Trost/Cyclisation pallado-catalysée à partir des adduits de Passerini ou de phosphonates. Dans le but de préparer des 2-pyrazolines énantiosélectivement enrichis, une version énantiosélective de cette cascade a été également réalisée à partir d’adduits de Passerini.Enfin, la mise au point d’une nouvelle cascade Tsuji-Trost/Cyclisation exploitant l’allyle méthyle carbonate a permis l’accès rapide à des motifs hétérocycliques de type oxazolidine-2,4-diones en exploitant le dioxyde de carbone généré in situ.
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Thèse
Chimie organique. Université Paris-Saclay, 2017. Français. 〈NNT : 2017SACLX011〉
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Soumis le : lundi 10 juillet 2017 - 11:20:51
Dernière modification le : jeudi 10 mai 2018 - 02:07:52
Document(s) archivé(s) le : jeudi 25 janvier 2018 - 00:05:31

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Elhachemia Elmamouni. Nouvelles applications de la réaction de Passerini dans des réactions de type Friedel-Crafts et Tsuji-Trost.. Chimie organique. Université Paris-Saclay, 2017. Français. 〈NNT : 2017SACLX011〉. 〈tel-01531785v2〉

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