Development of new reactions of organic synthesis catalyzed by gold and copper

Résumé : Cette thèse décrit le développement de nouvelles méthodes de catalyse à l’or et au cuivre pour la synthèse de composés hétérocycliques et de produits trifluorométhylés.Dans un premier temps, une synthèse d’allènes trifluorométhylés par catalyse à l’or a été développée, dont l’étape clé est un transfert d’hydrure 1,5. Cette méthode donne accès de manière efficace et sélective à une large gamme d’allène perfluoroalkylés dont le potentiel synthétique a également été démontré.Le pouvoir catalytique de l’or a alors été utilisé dans une synthèse de 2H-1,3-oxazines reposant sur une cyclisation de type 6-endo d’azido alcynes. Cette méthode donne accès dans des conditions très douces à une gamme sans précédent d’oxazines polysubstituées avec d’excellents rendements.Dans un dernier temps, une méthode d’hydrofonctionnalisation radicalaire d’alcènols catalysée au cuivre. La stratégie impliquée repose sur une abstraction d’hydrogène 1,5, dans laquelle un groupement benzyloxy joue le rôle de donneur d’hydrogène.
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Thèse
Organic chemistry. Université Paris-Saclay, 2017. English. 〈NNT : 2017SACLX057〉
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Soumis le : mercredi 13 décembre 2017 - 21:25:07
Dernière modification le : jeudi 11 janvier 2018 - 06:18:30

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Geoffroy Lonca. Development of new reactions of organic synthesis catalyzed by gold and copper. Organic chemistry. Université Paris-Saclay, 2017. English. 〈NNT : 2017SACLX057〉. 〈tel-01663461〉

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