Application of Xanthates to the Synthesis of Azaindanes and to the C-H Functionalization of Heteroaromatics - Archive ouverte HAL Access content directly
Theses Year : 2017

Application of Xanthates to the Synthesis of Azaindanes and to the C-H Functionalization of Heteroaromatics

Application des Xanthates à la Synthèse des Azaindanes et à la Fonctionnalisation C-H des Hétéroaromatiques

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Abstract

In this thesis, we have undertaken an adventure to discover wider application of xanthate chemistry in the construction of fused cycles and direct alkylation of heteroarenes. In Chapter II, we have tackled the problem of preparation of azaindane by taking advantage of the ability of xanthates to mediate both intermolecular addition and intramolecular cyclisation. In Chapter III, an unprecedented investigation into the direct functionalization of pyrazines was described, leading to highly functionalized pyrazines in good yields and good regioselectivity. Finally, in Chapter IV, we have developed a method for the methylation and fluoromethylation of heteroarenes.
Dans cette thèse, nous avons entrepris une aventure pour découvrir une application plus large de la chimie du xanthate dans la construction de cycles fusionnés et l'alkylation directe des hétéroarènes. Au chapitre II, nous avons abordé le problème de la préparation de l'azaindane en tirant parti de la capacité des xanthates à agir à la fois sur l'addition intermoléculaire et la cyclisation intramoléculaire. Au chapitre III, une étude sans précédent sur la fonctionnalisation directe des pyrazines a été décrite, conduisant à des pyrazines hautement fonctionnalisées avec de bons rendements et une bonne régiosélectivité. Enfin, au chapitre IV, nous avons développé une méthode de méthylation et de fluorométhylation des hétéroarènes.
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Dates and versions

tel-01712214 , version 1 (19-02-2018)

Identifiers

  • HAL Id : tel-01712214 , version 1

Cite

Qi Huang. Application of Xanthates to the Synthesis of Azaindanes and to the C-H Functionalization of Heteroaromatics. Organic chemistry. Université Paris Saclay (COmUE), 2017. English. ⟨NNT : 2017SACLX114⟩. ⟨tel-01712214⟩
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