Skip to Main content Skip to Navigation
Theses

Multicomponent Reactions toward Heterocycles and Tsuji-Trost Reaction of Allylic Nitro Derivatives

Résumé : Les réactions multicomposantes jouent un rôle important en chimie organique. Ce sont des réactions qui mettent en jeu au moins trois réactifs de départ et qui permettent d’obtenir des produits considérés comme des éléments intéressants pour la synthèse de molécules complexes ou de composés bioactifs. Grâce à leur versatilité, ces réactions sont considérées comme des outils précieux pour la préparation de bibliothèques de composés organiques dans le domaine de la recherche pharmaceutique et de la synthèse de produits naturels.La réaction de Passerini, combinée à une addition de Michael et à une cyclisation, a permis un accès facile à des γ-butyrolactones avec de bons rendements. Les adduits de Passerini issus d’aldéhydes aromatiques ont été utilisés comme nucléophiles lors d’additions de Michael avec l'acrylonitrile. La réaction s’est déroulée conjointement avec l'hydrolyse de l'ester. Les γ-hydroxynitriles résultant ont pu être cyclisés dans des conditions acides pour former des γ-butyrolactones.Les NH-aryl hydrazones dérivées du trifluoroacétaldéhyde hémiacétal ont pu être impliquées dans des réactions de type Mannich efficaces avec le formaldéhyde et des aldéhydes aromatiques. Les hydrazones résultantes sont des blocs de construction utiles pour la préparation de dérivés 1,2-diazine substitués par un groupement trifluorométhyle sous chauffage avec des β-cetoesters.Enfin, des dérivés naphtalèniques ont pu être obtenus par une réaction de Tsuji-Trost. Le méchanisme de cette réaction passe par la formation d'un complexe -allylique de palladium suivi d'une élimination d’hydrure en  favorisée par une base. Cette réaction, combinée avec la condensation de cétones cycliques avec le nitrométhane et la fonctionnalisation des nitrocycloalcènes résultants (Michael, Mannich ...), constituent un outil synthétique très puissant pour la synthèse de naphtalènes 1-substitués.
Document type :
Theses
Complete list of metadatas

Cited literature [347 references]  Display  Hide  Download

https://pastel.archives-ouvertes.fr/tel-01915944
Contributor : Abes Star :  Contact
Submitted on : Thursday, November 8, 2018 - 10:21:08 AM
Last modification on : Wednesday, February 5, 2020 - 4:29:02 AM
Document(s) archivé(s) le : Saturday, February 9, 2019 - 12:44:05 PM

File

73682_JIA_2018_archivage.pdf
Version validated by the jury (STAR)

Identifiers

  • HAL Id : tel-01915944, version 1

Citation

Shuanglong Jia. Multicomponent Reactions toward Heterocycles and Tsuji-Trost Reaction of Allylic Nitro Derivatives. Organic chemistry. Université Paris-Saclay, 2018. English. ⟨NNT : 2018SACLY012⟩. ⟨tel-01915944⟩

Share

Metrics

Record views

272

Files downloads

285