Study of the chemistry of graphene oxide functionalization to design graphene-based materials for antibacterial applications
Etude de la chimie de la fonctionnalisation de l'oxyde de graphène pour concevoir des matériaux à base de l'oxyde de graphène pour des applications antibactériennes
Résumé
Graphene oxide (GO) is a carbon nanostructure that has attracted a great interest due to its great surface area, chemical versatility but also, GO exhibits interesting optical, electrical, and thermal properties. The chemical functionalization of GO is a critical step to develop multi-functionalized materials for a wide range of applications. However, the complex and wide chemistry of GO is a drawback during the functionalization, due to different functional groups can react simultaneously, wasting the possibility to multi-functionalize the GO. Generally, GO functionalization has been carried out on epoxide and carboxylic acid groups since they constitute the strongest concentration in GO layers, and because the chemistry of epoxides and carboxylic acids is well-known. Nonetheless, both functional groups can react simultaneously with a nucleophile in the reaction losing orthogonality during the functionalization. Alternatively, alkene groups arise in the graphitic lattice leading during the graphite oxidation. This last functional group has been tried to explore but with disadvantage of using extreme conditions leading to GO reduction. Since GO has been used as a platform for a wide range of molecules, it is necessary to explore the chemistry of the GO to take full advantage of its functional groups. Therefore, different strategies must be studied to create multi-functionalized graphene materials which can increase the range of possible applications. Motivated by this idea, this thesis brings insights and better understandings in the chemical functionalization of GO, focusing on the epoxides, carboxylic acids, and alkene groups. By exploring new pathways for the GO functionalization, it would be possible to create GO materials with dual functionalization that can improve its performance for a wide range of applications. Through the chemical routes generated in this thesis, it was developed the first attempts of novel multi-functionalized graphene oxide materials containing positive charges to improve the antibacterial performance of pristine GO.
L'oxyde de graphène (GO) est une nanostructure de carbone qui a suscité un grand intérêt en raison de sa grande surface, sa polyvalence chimique mais aussi, GO présente des propriétés optiques, électriques et thermiques intéressantes. La fonctionnalisation chimique de GO est une étape critique pour développer des matériaux multi-fonctionnalisés pour une large gamme d'applications. Cependant, la chimie complexe et large de GO est un inconvénient lors de la fonctionnalisation, en raison la présence de différents groupes fonctionnels peuvent réagir simultanément, limitant les possibilités de multi-fonctionnaliser le GO. D'une manière générale, la fonctionnalisation GO a été réalisée sur des groupements époxyde et acide carboxylique car ils présents en forte ‘concentration’ dans les couches GO, et parce que la chimie des époxydes et acides carboxyliques est bien connue. Néanmoins, les deux groupes fonctionnels peuvent réagir simultanément en présence d’un nucléophile dans la réaction perdant leur orthogonalité lors de la fonctionnalisation. De manière alternative, des groupes alcènes apparaissent dans le réseau graphitique pendant l'oxydation du graphite. La réactivité de ce dernier groupe fonctionnel a été étudiée mais avec l'inconvénient d'utiliser des conditions ‘dures’ conduisant à une réduction de GO. Le GO étant utilisé comme plate-forme pour une large gamme de molécules, il est nécessaire d'explorer la chimie du GO pour tirer pleinement parti de ses groupes fonctionnels. Par conséquent, différentes stratégies doivent être étudiées pour créer des matériaux à base d’oxyde de graphène multi-fonctionnalisés qui peuvent élargir la gamme d'applications possibles. Motivé par cette idée, cette thèse apporte un éclairage et une meilleure compréhension de la fonctionnalisation chimique de GO, en se concentrant sur les époxydes, les acides carboxyliques et les groupes alcènes. En explorant de nouvelles voies pour la fonctionnalisation GO, il serait possible de créer des matériaux GO avec une double fonctionnalisation qui peuvent améliorer ses performances pour une large gamme d'applications. Grâce aux voies chimiques générées dans cette thèse, nous avons développé les premières tentatives de nouveaux matériaux d'oxyde de graphène multi-fonctionnalisés contenant des charges positives pour améliorer l'activité antibactérienne du GO d'origine.
Origine : Version validée par le jury (STAR)